お付き合いをするのが難しいと感じてしまいました。

穏やかでお話も楽しくしてくださる方でしたが、年齢よりも上に見えてしまい、恋人としてキスをしたり深いお付き合いをしていくのにためらいを感じました。ご自身も気にされていたようで「おじさんですみません」とずっと仰っていたので、余計に気になってしまいました。
デートの日は、仕事帰りの待ち合わせだったため、スーツでカッチリとされていましたが清潔感が少し気になりました。身だしなみの中でも、髪型をこざっぱりと整えるだけでだいぶ印象が変わるのではないかなと思いました。
レストランまでの移動中は緊張された様子でしたが、会話を続けようとしてくださってるのが伝わり嬉しかったです。ただ、人通りが多い道でついていくのに必死だったので、ゆっくり歩いたり、たまに振り返るなどの配慮が欲しかったです。
話の内容が前の奥様の話題が中心なのも気になりました。レストランの席についてすぐ「若い子にしか興味がない」、「以前の奥様が私よりも若い」と言われ、面と向かって言われると大概の女性は不快になるだろうと思いました。
和食の落ち着いた雰囲気のレストランでお酒もすすみ、お互いに慣れた頃には食事やお酒の話になり楽しく過ごせたので、前の奥様の話よりも先にそのような話をしたかったなと思います。
穏やかな雰囲気はとても素敵な方なので、もう少しお話の順番や相手への印象を考えて欲しかったなと思います。
落ち着いて慣れていけばとても楽しい方だと思います。